1-benzyl-2,5-di-p-tolylpyrrole | 956902-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-di-p-tolylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2,5-di-p-tolyl-1H-pyrrole；1-Benzyl-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 956902-98-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: GHWOFDYMLNOSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1,4-双(4-甲基苯基)丁烷-1,4-二酮 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-2,5-di-p-tolylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985

文献信息

• Aminocarbonylation of 4-Iodo-1<i>H</i>-imidazoles with an Amino Acid Amide Nucleophile: Synthesis of Constrained H-Phe-Phe-NH₂ Analogues
  作者：Anna Skogh、Rebecca Fransson、Christian Sköld、Mats Larhed、Anja Sandström

  DOI：10.1021/jo4020613

  日期：2013.12.6

  CO from Mo(CO)6 with an amino acid amide nucleophile is reported. Furthermore, a microwave-assisted protocol for the direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole and a regioselective C-4 iodination method to acquire starting material for our aminocarbonylation are presented. The method can be used to prepare imidazole based peptidomimetics, herein exemplified by the synthesis of constrained H-Phe-Phe-NH2

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Bisarylation of Pyrroles with Aryl Iodides on Water
  作者：Beom Shin Cho、Hyun Jung Bae、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00451

  日期：2015.5.15

  The Pd-catalyzed bisarylation of pyrroles with aryl iodides on water is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions, i.e., relatively low temperature (40 degrees C) and phosphine-free.