(S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-1,4-diol | 158530-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-1,4-diol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1-diphenylbutane-1,4-diol；(2S)-2-amino-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 158530-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: VTIYLIGKWDLAFG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-1,4-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二咪唑-1-基甲亚胺合成手性双环胍盐

  摘要：

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00283
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到(S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二咪唑-1-基甲亚胺合成手性双环胍盐

  摘要：

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00283

文献信息

• (4S,8S)-4,8-bis(diphenylmethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene; a hindered, chiral, bicyclic guanidine base with effective C 2-symmetry
  作者：Peter H. Boyle、Anthony P. Davis、Kevin J. Dempsey、Gladys D. Hosken

  DOI：10.1039/c39940001875

  日期：——

  The title compound 5 is prepared from L-methionine and investigated by computational, NMR spectroscopic and other techniques; the results indicate that the N/NH groups of 5 and its conjugate acid occupy hindered, chiral environments due to the disposition of the bulky diphenylmethyl substituents.

  由L-蛋氨酸制备标题化合物5，并通过计算、核磁共振波谱等技术进行研究；结果表明，由于庞大的二苯甲基取代基的配置，5 的 N/NH 基团及其共轭酸占据了受阻的手性环境。
• Synthesis of (S)-2-Amino-1,1-diphenylbutan-4-ol; conversion of an α-amino acid into an α-(diphenylmethyl) amine without loss of optical purity
  作者：Peter H. Boyle、Anthony P. Davis、Kevin J. Dempsey、Gladys D. Hosken

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00373-w

  日期：1995.11

  The title amino-alcohol 4 is an intermediate for the preparation of chiral bicyclic amidines and guanidines, and also for polyamines with potential as ligands in enantioselective catalysis. It has been synthesized from (S)-methionine 1 via (S)-homoserine lactone 2 and amino-diol 3. Hydrogenolysis of the doubly benzylic hydroxyl group in 3 proved non-trivial, but was eventually achieved through the application of catalytic transfer methodology to the bis-acetyl derivative 14.
• Synthesis of Chiral Bicyclic Guanidinium Salts using Di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Aleksej Turočkin、Roman Honeker、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00283

  日期：2016.6.3

  bicyclic guanidinium salts is presented. This work represents the first systematic investigation of an approach toward the challenging target molecules via a key guanylation step employing di(imidazole-1-yl)methanimine (6) followed by a two-fold cyclization, which resulted in guanidinium salts 8 and 10. Factors governing the regioselectivity of the final cyclization step are discussed based on further

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。