9-(3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribityl)-2-amino-6-chloropurine | 139870-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribityl)-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 9-[(3S)-3,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 139870-52-3
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₅O₂
• 分子量: 451.956
• InChiKey: GZVOZNLEZLSDLL-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribityl)-2-amino-6-chloropurine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribityl)guanine
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 9-(3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribityl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015