1,1-hexakis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-trimethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate | 1415845-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1-hexakis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-trimethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
• 英文别名: 1,1-hexakis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-trimethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
• CAS: 1415845-69-0
• 化学式: C₁₂₃H₁₀₅F₁₅N₆O₃₀
• 分子量: 2432.18
• InChiKey: NYAGPXHVSVRCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.96
• 重原子数：
  174.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  466.68
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-hexakis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-trimethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate 、 三氟乙酸 反应 0.17h， 以100%的产率得到2,2,2''-[23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]tris[3-(3-ammoniopropoxy-2-methoxycarbonyl-3-oxopropanoyloxy)]propan-1-aminium hexafluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of trannulene derivatives of fullerenes

  摘要：

  合成了一系列trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut)。首先获得了含六个羧基（C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3）或六个质子化氨基（C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3）的水溶性trannulenes。所有化合物的组成和结构都通过质谱、1H、13C和19F核磁共振谱和其他物理化学方法得到证明。首次研究了trannulenes的反应活性，发现了trannulenes独特的异构化反应，伴随着三个有机加成物从一个富勒烯笼半球迁移到另一个半球，生成了triumphenes。通过单晶X射线衍射分析和1H、13C和19F核磁共振谱证明了异构化产物的结构。协同的级联异构化、消除和加成反应得以完成，从而有可能获得光活性的二聚体C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A是富勒烯C60或C70、蒽或并五苯的片段)。这些二聚体含有缺电子的氟富勒烯核心和相对于氟富勒烯分子核心的电子供体加成物A。在这些系统中可以发生光诱导的电荷分离，使它们成为天然光合天线的类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0038-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-methyl methanetricarboxylate 、 C60F18 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以11%的产率得到1,1-hexakis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-trimethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of trannulene derivatives of fullerenes

  摘要：

  合成了一系列trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut)。首先获得了含六个羧基（C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3）或六个质子化氨基（C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3）的水溶性trannulenes。所有化合物的组成和结构都通过质谱、1H、13C和19F核磁共振谱和其他物理化学方法得到证明。首次研究了trannulenes的反应活性，发现了trannulenes独特的异构化反应，伴随着三个有机加成物从一个富勒烯笼半球迁移到另一个半球，生成了triumphenes。通过单晶X射线衍射分析和1H、13C和19F核磁共振谱证明了异构化产物的结构。协同的级联异构化、消除和加成反应得以完成，从而有可能获得光活性的二聚体C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A是富勒烯C60或C70、蒽或并五苯的片段)。这些二聚体含有缺电子的氟富勒烯核心和相对于氟富勒烯分子核心的电子供体加成物A。在这些系统中可以发生光诱导的电荷分离，使它们成为天然光合天线的类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0038-1

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Symmetrically and Nonsymmetrically Substituted Fluorinated Emerald-Green Trannulenes C60F15R3 Soluble in Polar Media and Water
  作者：Pavel A. Troshin、Ekaterina A. Khakina、Alexander V. Zhilenkov、Alexander S. Peregudov、Olesya A. Troshina、Viacheslav I. Kozlovskii、Natalya V. Polyakova、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200901169

  日期：2010.2

  trannulene derivatives of fluorofullerene C 60 F 18 possessing six carboxylic or ammonium ion groups have been synthesized and spectrally characterized. The stability of emerald-green aqueous solutions of these compounds was investigated. A novel synthetic route was developed for a step-by-step derivatization of C 60 F 18 with different organic C―H acids that yielded nonsymmetrically substituted C 60 F

  已经合成和光谱表征了具有六个羧基或铵离子基团的氟富勒烯 C 60 F 18 的第一个水溶性 C 3v 对称环烯衍生物。研究了这些化合物的翠绿色水溶液的稳定性。开发了一种新的合成路线，用于用不同的有机 C-H 酸逐步衍生 C 60 F 18，产生非对称取代的 C 60 F 15 R 2 R' 联烯。合成的 trannulenes 负载有极性羧基，大大提高了这些化合物在水性介质中的溶解度。我们表明，可以将四个增溶 COOH 基团引入到带有 R 取代基的 C 60 F 15 R 2 R' 环烯的富勒烯笼上，然后一些额外的有机官能团可以独立地与 R' 连接。R' 取代基可能包含一个配体，负责将整个 trannulene 分子选择性靶向某些特定组织或细胞内结构。具有极性羧基或铵基团的氟富勒烯核的已证明负载可能被认为是设计用于生物医学应用的复杂的水溶性双烯基组装体的重要一步。