diethyl 2-[1-(trimethylsilyl)ethyl]malonate | 18141-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[1-(trimethylsilyl)ethyl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(1-trimethylsilylethyl)propanedioate
• CAS: 18141-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: MPJUPLRAJUEFLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[1-(trimethylsilyl)ethyl]malonate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (2-(乙酰氧基甲基)-1-丁烯-3-基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 trimethylsilyl lithium 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 19, 5972-5974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemistry of the cycloaddition of a substituted trimethylenemethanepalladium complex
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00409a083

  日期：1981.9