20-dicyanometylidene-5-pregnen-3β-ol acetate | 1461743-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-dicyanometylidene-5-pregnen-3β-ol acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1,1-dicyanoprop-1-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1461743-45-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂
• 分子量: 406.568
• InChiKey: TWHKIVYARUDRAX-JRRPMJJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-dicyanometylidene-5-pregnen-3β-ol acetate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[3-cyano-2-(cyclopropylamino)pyridin-4-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型甾族2-氨基吡啶的无溶剂合成。

  摘要：

  在无溶剂条件下，建立了使用烯胺腈和各种伯胺合成新型甾体3-氰基-2-氨基吡啶的方法。通过MS，1 H和13 C NMR数据表征了新化合物的结构，并且通过X射线分析进一步证实了产物5b的2-氨基吡啶的结构。根据获得的关键中间体，提出了反应机理。最终产品中存在的相邻胺基和腈基具有后期功能化的潜力，这将为具有结构多样性和复杂性的甾体化合物集合提供有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到20-dicyanometylidene-5-pregnen-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of novel antiproliferative steroidal (E, E) dienamides through a cascade aldol/cyclization process

  摘要：

  The stereoselective and metal-free protocol involving a cascade aldol/cyclization process for the synthesis of steroidal (E, E) dienamides from steroidal alpha, alpha-dicyanoalkene was reported. This protocol efficiently achieved the construction of C=C bond and selective conversion of cyano group into carboxamide in one-pot procedure under mild condition. Further biological evaluation showed that some of these compounds had moderate to excellent cytotoxic activities against all the tested cancer cell lines and were more potent than well-known drug 5-fluorouracil. Particularly, compound 3c represented excellent inhibitory effect against MCF-7 (IC50 = 0.76 LM), which was about 10-fold more potent than 5-fluorouracil. (C) 2013 Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.08.001