ethyl 2-oxo-2H-pyranoindolizine-3-carboxylate | 75248-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2H-pyranoindolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-10-phenyl-2H-pyrano<2,3-b>indolizine-3-carboxylate；Ethyl 2-oxo-10-phenylpyrano[2,3-b]indolizine-3-carboxylate
• CAS: 75248-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: CAOIUPXLHPJSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Acetoxy-1-phenyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 以86%的产率得到ethyl 2-oxo-2H-pyranoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环化合物的制备。8. 通过酸催化环化功能化 1-和 3-Vinylindolizines 合成一些稠合 Indolizine 衍生物

  摘要：

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.548

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 45. Smooth Hydrolysis of 6-Membered Heterocyclic 2-Imines with Partial Aromaticity.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Hiroyuki SUGA、Satoshi TAKANO、Kazuyuki HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.46.1632

  日期：——

  The treatment of 2H-pyrano[2, 3-b]indolizin-2-imines and 2H-thiino[3, 2-a]indolizin-2-imines with acetic acid at reflux temperature smoothy afforded the corresponding 2H-pyrano[2, 3-b]indolizin-2-one and 2H-thiino[3, 2a]indolizin-2-one derivatives in moderate to good yields. An X-ray analysis of a 2H-thiino[3, 2-a]indolizin-2-one derivative was also performed.

  在回流温度下用乙酸处理2H-吡喃并[2,3-b]吲嗪-2-亚胺和2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-亚胺，可得到相应的2H-吡喃并[2,3-b]吲嗪-2-酮和2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-酮衍生物，产率中等至良好。还对2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-酮衍生物进行了X射线分析。
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa、Sadafumi Takeuchi、Toshio Hashimoto

  DOI：10.1021/jo01313a017

  日期：1980.12
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MURAKAMI, SHINJI;SANO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 548-552
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、MURAKAMI, SHINJI、SANO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——