(2S,4S)-4-acetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 138512-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: [(2S,4S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 138512-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LQGSCNSFQGETDJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二烯三正丁基锡 、 (2S,4S)-4-acetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(2S,6R)-2-phenyl-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Ferrier型反应，用烯丙基三丁基锡（IV）进行立体选择性的炔丙基丙醛糖基化反应

  摘要：

  使用与烯丙基三丁基锡（IV）的Ferrier型反应，可将未取代的炔丙基立体选择性地引入各种糖基。基于糖基的构象偏好以及刚性双环系统的空间控制，观察到立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.115
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,4S)-4-acetoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrier Rearrangement of 1,2-Dihydropyrans with Organozinc Species in Toluene/n-Dibutyl Ether
  作者：Simon Wagschal、Sébastien Lemaire、Pauline Rabet

  DOI：10.1055/s-0036-1588485

  日期：2017.10

  Herein, we report the catalyst-free addition of organozinc species to glycal derivatives and dihydropyrans in a toluene/ n -dibutyl ether solvent mixture via a Ferrier rearrangement at room temperature. This methodology requires only a slight excess of the nucleophile and leads preferentially to the C-glycoside α-anomer. Various 1,2-dihydropyrans were assessed with a range of nucleophiles (aryl, alkynyl

  在此，我们报告了在室温下通过费里尔重排在甲苯/正二丁基醚溶剂混合物中将有机锌物质无催化剂添加到糖基衍生物和二氢吡喃中。这种方法只需要略微过量的亲核试剂，并优先生成 C-糖苷 α-异头物。使用一系列亲核试剂（芳基、炔基、烷基）评估了各种 1,2-二氢吡喃，以良好的收率和高达 20:1 的非对映选择性产生所需的 C-糖苷。
• Enzymatic resolution of racemic glycals: an application of the wong acylation method
  作者：David B. Berkowitz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80067-g

  日期：1991.9

  Kinetic resolution of racemic, fully synthetic, artificial glycals bearing a free hydroxyl group at C3 was accomplished through the more rapid acylation of the ''D''-antipode with vinyl acetate as acyl donor and Lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia as catalyst.