dimethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl)-2-(2-propynyl)malonate | 497172-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl)-2-(2-propynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-phenylallyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate；dimethyl 2-(2-phenylallyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate；Dimethyl 2-(2-phenylprop-2-enyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 497172-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: DSIBNRDXYMJDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl)-2-(2-propynyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(2-phenylallyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚物{[IrCp * Cl 2 ] 2 }：新型高效的均丙基二元醇和N链烯炔的环异构化催化剂

  摘要：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[[IrCp * Cl 2 ] 2 }催化的双均炔丙醇的加氢烷氧基化反应可有效地获得二氧杂双环[2.2.1]缩酮。环异构化反应在温和的条件下进行，催化负荷低，反应时间短。这项涉及Ir（III）催化剂的新方案还促进了氮系1,6-炔烃的环异构化反应，形成了氮杂双环[4.1.0]庚烯，从而提高了我们方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100124
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-(2-phenyl-2-propenyl)-2-(2-propynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 1,6-烯炔的不对称 5-exo-trig 环化/环丙烷化/羰基化用于构建手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷

  摘要：

  已经实现了钯催化的 1,6-烯炔的不对称 5- exo -trig 环化/环丙烷化/羰基化。该反应提供了一种高效地获得具有两个相邻季碳立构中心的各种手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202211988

文献信息

• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Various 2-Aryl-1,6-Enynes: Synthesis of Bicyclic Compounds Bearing Quaternary Carbon Center
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2002.1040

  日期：2002.10

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivative (acyclic exo-methylene compounds) efficiently produced 1-aryl-bicyclo[3.3.0] octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon center in good yields. The reaction of 1,7-enynes was also investigated.

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。
• Desymmetrization of Diolefinic Diols by Enantioselective Amino‐thiocarbamate‐Catalyzed Bromoetherification: Synthesis of Chiral Spirocycles
  作者：Daniel Weiliang Tay、Gulice Y. C. Leung、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201310136

  日期：2014.5.12

  A facile, efficient, and highly diastereo‐ and enantioselective bromoetherification of diolefinic diols has been developed using an amino‐thiocarbamate catalyst. Further manipulations of the bromoether products enabled entry into a new class of spirocycles which are distinctively lacking in the literature.

  使用氨基硫代氨基甲酸酯催化剂已开发出一种简便，高效且高度非对映和对映选择性的二烯烃二醇溴醚化方法。溴醚产物的进一步处理使得能够进入文献中明显缺乏的新型螺环。
• Investigation of Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 2-Aryl-1,6- and 1-Methyl-1,7-enynes (exo-Olefins) and 1-Phenyl-1-octen-7-yne (endo-Olefin)
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-03-9993

  日期：——

  The intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivatives (exo-olefins) efficiently produced arylbicyclo[3.3.0]octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon centers at angular positions in good yields. Although a similar reaction of 2-phenyl-1-octen-7-yne (exo-olefin), which is a homologue of 2-phenyl-1-hepten-6-yne, did not take place, the reaction of the methyl derivatives smoothly proceeded. However, the reaction of regioisomeric 1-phenyl-1-octen-7-yne (endo-olefin) afforded the desired product in moderate yields.