p-fluorobenzyl pyrophosphate | 1287184-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: p-fluorobenzyl pyrophosphate
• 英文别名: 4-fluorobenzyl-diphosphate；(4-Fluorophenyl)methyl phosphono hydrogen phosphate；(4-fluorophenyl)methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1287184-20-6
• 化学式: C₇H₉FO₇P₂
• 分子量: 286.09
• InChiKey: RFLOXDRTFHYKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzyl pyrophosphate 、 L-色氨酸 在 prenyltransferase from Aspergillus fumigatus FgaPT₂ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  FgaPT2，一种用于吲哚天然产物烷基化的生物催化工具。

  摘要：

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c9md00177h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到p-fluorobenzyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS INHIBITEURS D'ENZYME

  摘要：

  公开号：

  WO2011044505A3

文献信息

• ENZYME INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140100198A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides compounds, compositions, and methods for studying the Rohmer pathway and for treating bacterial infections or parasitic infections. The parasitic infection can be a protozoan infection, such as malaria. The compounds and compositions can also be used as antibiotics, for example, to kill bacteria or parasites, or to inhibit bacterial or parasite growth. The invention further provides inhibitors of isoprenoid biosynthesis enzymes, and methods of inhibiting the activity of isoprenoid biosynthesis enzymes. The compounds can be, for example, alkynes or allenes that bind to a unique Fe of an Fe 4 S 4 cluster of an isoprenoid biosynthesis enzyme.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于研究Rohmer途径和治疗细菌感染或寄生虫感染。寄生虫感染可以是原虫感染，例如疟疾。这些化合物和组合物也可以用作抗生素，例如杀死细菌或寄生虫，或抑制细菌或寄生虫的生长。本发明还提供异戊二烯生物合成酶的抑制剂，以及抑制异戊二烯生物合成酶活性的方法。这些化合物可以是例如炔烃或联烯，它们与异戊二烯生物合成酶的Fe4S4簇的独特Fe结合。
• US8609638B2
  申请人：——

  公开号：US8609638B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• [EN] ENZYME INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS INHIBITEURS D'ENZYME
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011044505A3

  公开（公告）日：2011-08-18
• FgaPT2, a biocatalytic tool for alkyl-diversification of indole natural products
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Tejaswi Bavineni、Susan L. Nimmo、Eric D. Gardner、Ryan C. Bensen、Anthony W. Burgett、Shanteri Singh

  DOI：10.1039/c9md00177h

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus, using an array of 34 synthetic unnatural alkyl-pyrophosphate analogues, and demonstrate FgaPT2 can catalyze the transfer of 25 of the 34 non-native alkyl groups from their corresponding synthetic alkyl-pyrophosphate analogues at N1, C3, C4 and C5 position of tryptophan in a normal and reverse manner. The kinetic studies and regio-chemical analysis of the alkyl-l-tryptophan

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。