(S)-3-methyl-2-[(napthalen-1ylmethyl)-amino]-1,1-diphenyl-butan-1-ol | 850661-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-[(napthalen-1ylmethyl)-amino]-1,1-diphenyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(1-naphthyl)amino]-1,1-diphenyl-butan-1-ol
• CAS: 850661-64-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO
• 分子量: 395.544
• InChiKey: DIXJWCBGIQAADE-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (S)-3-methyl-2-[(napthalen-1ylmethyl)-amino]-1,1-diphenyl-butan-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Diels-Alder 反应立体选择性构建卤化第四元立体中心

  摘要：

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja1018628
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-methyl-2-[(napthalen-1ylmethyl)-amino]-1,1-diphenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷衍生的路易斯酸辅助的路易斯酸作为对映选择性Diels-Alder反应的耐湿催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461319

文献信息

• Regioselective and Asymmetric Diels−Alder Reaction of 1- and 2-Substituted Cyclopentadienes Catalyzed by a Brønsted Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0735958

  日期：2007.8.1

  Cationic oxazaborolidine 2 affords Diels−Alder adducts of ethyl acrylate and 2-substituted cyclopentadienes, derived from the corresponding mixture of regioisomers, as single isomers in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, Diels−Alder adducts of 1-substituted cyclopentadienes are obtained through a one-pot procedure whereby ethyl acrylate is initially employed to consume all 2-substituted

  阳离子 oxazaborolidine 2 提供丙烯酸乙酯和 2-取代环戊二烯的 Diels-Alder 加合物，衍生自相应的区域异构体混合物，作为单一异构体，具有优异的产率和对映选择性。此外，1-取代环戊二烯的 Diels-Alder 加合物是通过一锅法获得的，其中最初使用丙烯酸乙酯消耗所有 2-取代环戊二烯。随后，加入各种 2,5-二取代苯醌以与剩余的 1-取代环戊二烯反应。值得注意的是，反应选择性地发生在与催化剂 2 配位的双键上，以高产率和优异的对映选择性提供含有相邻全碳四元立体中心的加合物。