(S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1338587-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1338587-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: ANYLYCMPDCSZPP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以93.5%的产率得到(S)-N-((S)-1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.041
• 作为产物：
  描述：

  (R^*)-N-<<2-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoinyl>carbonyl>-L-methionine, methyl ester 在 甲醇 、 羟胺钾盐 作用下， 反应 12.0h， 以28.3%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.041