5-(t-butyldiphenylsilanyloxymethyl)cytosine | 944249-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(t-butyldiphenylsilanyloxymethyl)cytosine
• CAS: 944249-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 379.534
• InChiKey: MZNTVORGAKZTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶 、 溴乙酸乙酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 potassium carbonate 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到ethyl [5-(t-butyldiphenylsilanyloxymethyl)cytosin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸中的亲水性修饰——含5-羟甲基尿嘧啶和5-羟甲基胞嘧啶的PNA的合成及性质

  摘要：

  我们研究了在肽核酸 (PNA) 中掺入 C5-羟甲基-尿嘧啶和 -胞嘧啶的化学过程以及这种修饰对 PNA 杂交行为的后续影响。很大程度上基于文献先例，我们制备了一种肽核酸单体，具有 5-羟基甲氧嘧啶，与基于 Fmoc 的寡肽合成兼容。开发了一种改进的、大规模的 5-羟甲基胞嘧啶合成方法，作为合成含有该核碱基的单体的起点。在每种情况下，羟基被封闭为叔丁基二苯基甲硅烷基醚，胞嘧啶的环外氨基另外被苯甲酰基封闭。使用标准方案将修饰的单体并入寡聚体序列中的分离位置。

  DOI：

  10.1139/v07-030