levonorgestrel | 6030-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: levonorgestrel
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-10-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6030-50-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: WPXQWCWJVRPGDE-GUCLMQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 levonorgestrel 在 9-噻吨酮 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-(((8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-hydroxy-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta-[a]phenanthren-17-yl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光敏化镍催化的Sonogashira C（sp）-C（sp2）耦合。

  摘要：

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01177

文献信息

• 18-METHYL-6,7-METHYLENE-3-OXO-17-PREGN-4-ENE-21,17B-CARBOLACTONES, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF ENDOMETRIOSIS
  申请人：Bayer Intellectual Property Gmbh

  公开号：US20140288035A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to 18-methyl-6,7-methylene-17-pregn-4-ene-21,17β-carbolactones of general formula I wherein the 6,7-methylene group can be in α- or β position, pharmaceutical preparations containing at least one isomer of formula I and use thereof in the treatment of endometriosis.

  本发明涉及一般式I的18-甲基-6,7-亚甲基-17-孕-4-烯-21,17β-卡波内酯，其中6,7-亚甲基基团可以处于α-或β-位置，含有至少一种式I异构体的制药制剂及其在治疗子宫内膜异位症中的用途。