ethyl 2-<1-<<(S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<(tert-butylthio)carbonyl>ethyl>-6-chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylate | 79875-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<1-<<(S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<(tert-butylthio)carbonyl>ethyl>-6-chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 79875-49-3
• 化学式: C₂₃H₃₆ClN₅O₆S
• 分子量: 546.088
• InChiKey: JRKJKGXYUYOANC-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<1-<<(S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<(tert-butylthio)carbonyl>ethyl>-6-chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-[1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-tert-butylsulfanylcarbonyl-ethyl]-6-chloro-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱和乙烯基氧硼烷形成CC键：β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93290-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Dap(NH₂)-CONH₂ 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-<1-<<(S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<(tert-butylthio)carbonyl>ethyl>-6-chloro-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱和乙烯基氧硼烷形成CC键：β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93290-3

文献信息

• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIV. The synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid.
  作者：MASAMI OTSUKA、MASATOSHI NARITA、MAKOTO YOSHIDA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、SEIICHI SAITO、TOMOHISA TAKITA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.520

  日期：——

  New methodology was developed for the introduction of an acetate unit into the Schiff base 2, based on the reaction of the Schiff base 2 with malonic acid monoester or vinyloxyborane. Furthermore, the synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid, a key fragment for the total synthesis of bleomycin, was achieved by utilizing these two methods.

  在希夫碱 2 与丙二酸单酯或乙烯氧基硼烷反应的基础上，开发了将醋酸单元引入希夫碱 2 的新方法。此外，还利用这两种方法合成了 Boc-嘧啶基氨基甲酸，它是全合成博来霉素的关键片段。