(S)-1-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propanol | 431069-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propanol
• CAS: 431069-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QCGHZVTYJACVPX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium perfluorobutyramidate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propyl (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(S)-1-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-propanol
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y

文献信息

• 3,4,5-Trifluorobenzeneboronic Acid as an Extremely Active Amidation Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9606564

  日期：1996.1.1