5'-O-(o-dibromomethylbenzoyl)-2'-O-methoxytetrahydropyranyl-6-N-benzoyladenosine | 77451-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-O-(o-dibromomethylbenzoyl)-2'-O-methoxytetrahydropyranyl-6-N-benzoyladenosine
• CAS: 77451-34-4
• 化学式: C₃₁H₃₁Br₂N₅O₈
• 分子量: 761.424
• InChiKey: SGFZDVTYSINNHV-LQLFOZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(o-dibromomethylbenzoyl)-2'-O-methoxytetrahydropyranyl-6-N-benzoyladenosine 在 MSNT 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成的3 '末端的decaribonucleoside酵母丙氨酸转移核糖核酸nonaphosphate

  摘要：

  描述了通过磷酸三酯方法从三个受保护的三核苷酸嵌段（19a-c）制备UpCpGpUpCpCpApCpCpA（23）。首次描述了邻二溴甲基苯甲酰基（DBMB）保护基在寡核糖核苷酸合成中的用途。核苷酸间的连接被邻氯苯基保护，该邻氯苯基最后通过用顺-4-硝基苯甲肟的N 1，N 1，N 3，N 3-四甲基胍盐处理而除去。第一步骤的磷酸化（导致磷酸二酯中间体）可通过用进行ö-氯苯基二氟-（1,2,4-三唑啉）（13a ; Ar = 2-C1C 6 H 4），然后用水和三乙胺洗涤。在第二磷酸化步骤中，将1-亚甲基亚磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，14）用作活化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88035-5
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-O-methoxymethyleneadenosine 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(o-dibromomethylbenzoyl)-2'-O-methoxytetrahydropyranyl-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  的合成的3 '末端的decaribonucleoside酵母丙氨酸转移核糖核酸nonaphosphate

  摘要：

  描述了通过磷酸三酯方法从三个受保护的三核苷酸嵌段（19a-c）制备UpCpGpUpCpCpApCpCpA（23）。首次描述了邻二溴甲基苯甲酰基（DBMB）保护基在寡核糖核苷酸合成中的用途。核苷酸间的连接被邻氯苯基保护，该邻氯苯基最后通过用顺-4-硝基苯甲肟的N 1，N 1，N 3，N 3-四甲基胍盐处理而除去。第一步骤的磷酸化（导致磷酸二酯中间体）可通过用进行ö-氯苯基二氟-（1,2,4-三唑啉）（13a ; Ar = 2-C1C 6 H 4），然后用水和三乙胺洗涤。在第二磷酸化步骤中，将1-亚甲基亚磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，14）用作活化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88035-5