methyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside | 1159103-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,5-diazido-2-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1159103-04-4
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₄
• 分子量: 256.221
• InChiKey: BHSVOJBSCZZXQQ-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种以二氨基糖为焦磷酸盐模拟物的新型半乳糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  已经合成了 2,4-二氨基糖和尿苷的结合物作为半乳糖基转移酶抑制剂。通过核磁共振光谱研究了铰链状二氨基糖对金属离子的抑制活性和螯合能力之间的关系。其中一种缀合物表现出中等抑制作用，其作用介于 UDP 和 UMP 之间，可能是通过将铰链状二氨基糖螯合到 MnII 来实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801285
• 作为产物：
  描述：

  、 cesium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以27.8 mg的产率得到methyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种以二氨基糖为焦磷酸盐模拟物的新型半乳糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  已经合成了 2,4-二氨基糖和尿苷的结合物作为半乳糖基转移酶抑制剂。通过核磁共振光谱研究了铰链状二氨基糖对金属离子的抑制活性和螯合能力之间的关系。其中一种缀合物表现出中等抑制作用，其作用介于 UDP 和 UMP 之间，可能是通过将铰链状二氨基糖螯合到 MnII 来实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801285