(S)-1-morpholino-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)butane-1,3-dione | 1643654-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-morpholino-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1643654-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: OBWZSVAEVFFXAF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-morpholino-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)butane-1,3-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72 %的产率得到(R)-1-morpholino-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺与硝基烯烃的可切换对映和非对映选择性迈克尔加成：基于结晶的动力学立体控制反转

  摘要：

  不对称催化反应依赖于手性催化剂，其诱导高度有序的过渡态，从而能够在成键步骤中赋予立体选择性。这种范式的生产偏差很少见，但具有使用相同催化剂获得不同立体异构体的潜力。在这里，我们提出了β-酮酰胺与硝基烯烃亲电子试剂的对映选择性和非对映选择性迈克尔加成，这是通过一种不寻常的情况进行的，其中催化剂赋予的动力学非对映控制可能被结晶覆盖，以提供产物的互补立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02617
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰丙酮吗啉 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-1-morpholino-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺与硝基烯烃的可切换对映和非对映选择性迈克尔加成：基于结晶的动力学立体控制反转

  摘要：

  不对称催化反应依赖于手性催化剂，其诱导高度有序的过渡态，从而能够在成键步骤中赋予立体选择性。这种范式的生产偏差很少见，但具有使用相同催化剂获得不同立体异构体的潜力。在这里，我们提出了β-酮酰胺与硝基烯烃亲电子试剂的对映选择性和非对映选择性迈克尔加成，这是通过一种不寻常的情况进行的，其中催化剂赋予的动力学非对映控制可能被结晶覆盖，以提供产物的互补立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02617

文献信息

• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When β-Ketoamides Surpass β-Ketoesters
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201402192

  日期：2014.7.1

  Our findings on the bifunctional squaramide‐catalyzed enantioselective conjugate addition of β‐ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene β‐ketoamides, unlike the extensively studied β‐ketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。