(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropanal | 334988-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropanal
• CAS: 334988-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: WXKGLDSEXGSKOZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  (R-(R^*,R^*))-β-hydroxy-α-methyl-2-furanpropanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5

文献信息

• A Novel Allyl Transfer Coupled with a Grob Fragmentation
  作者：Shao-Gang Li、Hui-Jun Chen、Yang-Yang Yang、Wen-Ju Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201500728

  日期：2015.11

  A novel acid‐promoted rearrangement is disclosed. In the previously unknown transformation, an allyl group migrated to an in situ formed carbocation stabilized by an electron‐rich aryl or heteroaryl group, resulting in a stereoselective intramolecular Grob fragmentation. The outcome of the rearrangement observed with an array of substrates can be satisfactorily rationalized using a working hypothesis

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。