tert-butyl (3S)-3-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl}-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate | 1609251-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl}-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
• CAS: 1609251-99-1
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₆
• 分子量: 517.666
• InChiKey: IHOAIMYYSJUWGY-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl}-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-3,3-dimethyl-2-((S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamido)butanamido)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 tert-butyl (3S)-3-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl}-3,4-dihydroisoquinoline-2-(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016