4-methoxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide | 1061591-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 1061591-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WTCGHTUWQGZGMK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基同型丝氨酸内酯衍生物中的n→π*相互作用及其对水解速率的影响

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）通过群体感应（QS）介导革兰氏阴性细菌的整个人群行为变化，该过程显示出调节毒力，生物膜形成和其他影响人类健康的表型的过程。已提出AHL包含n→π*相互作用，该相互作用降低了分子通过内酯水解使信号失活的敏感性。在这项工作中，通过气相DFT计算，隐式溶剂DFT计算和MD模拟对7种AHL衍生物进行了建模。然后合成每种衍生物并进行水解，以探索轨道相互作用强度与水解速率之间的关系。获得的数据支持n→π*能量的增加（E n→π*）与水解速率常数（k的减小）相关obs）。此外，观察到的这些速率的变化表明，可以通过控制改变内酯羰基的亲电子性的空间和电子效应来修饰AHL水解。这些结果有助于阐明自然界对AHLs作为密度依赖性细菌传播媒介的选择，并可能为基于AHL的群体感应调节剂的设计提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b12266
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-氨基-γ-丁内酯 盐酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以9.8%的产率得到4-methoxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基同型丝氨酸内酯衍生物中的n→π*相互作用及其对水解速率的影响

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）通过群体感应（QS）介导革兰氏阴性细菌的整个人群行为变化，该过程显示出调节毒力，生物膜形成和其他影响人类健康的表型的过程。已提出AHL包含n→π*相互作用，该相互作用降低了分子通过内酯水解使信号失活的敏感性。在这项工作中，通过气相DFT计算，隐式溶剂DFT计算和MD模拟对7种AHL衍生物进行了建模。然后合成每种衍生物并进行水解，以探索轨道相互作用强度与水解速率之间的关系。获得的数据支持n→π*能量的增加（E n→π*）与水解速率常数（k的减小）相关obs）。此外，观察到的这些速率的变化表明，可以通过控制改变内酯羰基的亲电子性的空间和电子效应来修饰AHL水解。这些结果有助于阐明自然界对AHLs作为密度依赖性细菌传播媒介的选择，并可能为基于AHL的群体感应调节剂的设计提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b12266

文献信息

• US8815943B2
  申请人：——

  公开号：US8815943B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• n → π* Interactions in N-Acyl Homoserine Lactone Derivatives and Their Effects on Hydrolysis Rates
  作者：Daniel J. Schmucker、Sydney R. Dunbar、Tricia D. Shepherd、Michael A. Bertucci

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b12266

  日期：2019.4.4

  The data obtained support that an increase in n → π* energy (En→π*) correlates to a decrease in the hydrolysis rate constant (kobs). Further, the observed variation in these rates demonstrates that AHL hydrolysis can be modified by manipulating steric and electronic effects that alter the electrophilicity of the lactone carbonyl. These results help to elucidate nature’s choice of AHLs as agents of density-dependent

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）通过群体感应（QS）介导革兰氏阴性细菌的整个人群行为变化，该过程显示出调节毒力，生物膜形成和其他影响人类健康的表型的过程。已提出AHL包含n→π*相互作用，该相互作用降低了分子通过内酯水解使信号失活的敏感性。在这项工作中，通过气相DFT计算，隐式溶剂DFT计算和MD模拟对7种AHL衍生物进行了建模。然后合成每种衍生物并进行水解，以探索轨道相互作用强度与水解速率之间的关系。获得的数据支持n→π*能量的增加（E n→π*）与水解速率常数（k的减小）相关obs）。此外，观察到的这些速率的变化表明，可以通过控制改变内酯羰基的亲电子性的空间和电子效应来修饰AHL水解。这些结果有助于阐明自然界对AHLs作为密度依赖性细菌传播媒介的选择，并可能为基于AHL的群体感应调节剂的设计提供参考。