(2-Brom-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat | 113964-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Brom-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
• 英文别名: (2-bromopyridin-4-yl)triphenylphosphonium trifluormethanesulfonate
• CAS: 113964-78-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₁₈BrNP
• 分子量: 568.351
• InChiKey: SJHWUTDJQYJBAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Brom-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-(benzylthio)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过鏻离子偶联反应选择性形成杂芳基硫醚

  摘要：

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Brom-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  新方法区域取代尼古丁延性链N-异芳香族环系统（E-germanreaktionsträcerN-heteroaromatischer ringsysteme）

  摘要：

  N-三氟甲磺酰基-杂芳基盐与膦反应生成C4或C2取代的产物或。通过类似的过程的手段，bisphosphonium盐和形成。叠氮化钠（）的反应，并通过中间体产生亚氨基磷烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96178-1

文献信息

• Cathodically Coupled Electrolysis to Access Biheteroaryls
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Haoyuan Cheng、Shuai Shi、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03859

  日期：2024.1.26

  An electrochemical approach to biheteroaryls through the coupling of diverse N-heteroarenes with heteroaryl phosphonium salts is reported. The reaction features pH and redox-neutral conditions and excellent regioselectivity, as well as exogenous air or moisture tolerance. Additionally, a one-pot, two-step protocol can be established to realize formal C–H/C–H coupling of heteroarenes, thereby greatly

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——