Carbonic acid (2R,3S,6S)-2-isobutoxycarbonyloxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester isobutyl ester | 134768-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,6S)-2-isobutoxycarbonyloxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester isobutyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2-(2-methylpropoxycarbonyloxymethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropyl carbonate
• CAS: 134768-92-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: VMTFAMIITLGUQZ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3S,6S)-2-isobutoxycarbonyloxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester isobutyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R)-2-isobutoxycarboxymethyl-7-methylidene-3-oxa-9-tosylamidobicyclo<4.3.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物模板上的立体选择性钯催化的环化反应-制备手性环戊烷和某些杂环类似物的途径

  摘要：

  对于钯催化将不饱和侧基引入1、2或4位，然后进行Pd介导的环化反应，某些伪糖被证明是极好的底物。该方法学提供了进入手性取代的环戊烷及其杂环类似物的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71264-0

文献信息

• The Conversion of Glucose into an Early Zincophorin Synthon
  作者：Jozua F. Bocysen、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1080/00397919508011759

  日期：1995.5

  stereoselective introduction of carbon nucleophiles at the 4- and 1-positions of a suitable pseudoglycal is shown to be an efficient route to the chiral 1,4-disubstituted tetrahydropyran (2), an early zincophorin synthon.

  摘要 在合适的假糖基的 4 位和 1 位连续立体选择性地引入碳亲核试剂被证明是获得手性 1,4-二取代四氢吡喃 (2) 的有效途径，这是一种早期锌卟啉合成子。
• Stereoselective palladium catalyzed cyclization on carbohydrate templates- a route to chiral cyclopentanes and some heterocyclic analogs
  作者：G.J. Engelbrech、C.W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71264-0

  日期：1991.5

  introduction of unsaturated pendants into the 1-, 2- or 4-positions followed by Pd—mediated cyclization. This methodology provides a ready entry into homochiral substituted cyclopentanes and their heterocyclic analogs.

  对于钯催化将不饱和侧基引入1、2或4位，然后进行Pd介导的环化反应，某些伪糖被证明是极好的底物。该方法学提供了进入手性取代的环戊烷及其杂环类似物的简便方法。
• Stereocontrolled palladium(0) catalysed cyclisation and cyclisation/carbonylation of pseudoglycal derivatives
  作者：Cedric W. Holzapfel、Gerhard J. Engelbrecht、Lizel Marais、Francois Toerien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00012-4

  日期：1997.3

  Pd(0) catalysed cyclisations of selected pseudoglycal 1,6-diene and 1,6-enyne derivatives provided annulated pyranoside products in a highly stereospecific fashion. Carbon monoxide insertion reactions of the cyclised σ-Pd intermediates afforded bicyclic carboxylic acids and/or bis-annulated cyclopentanone or -pentenone monosaccharide derivatives with the concomitant stereocontrolled formation of up

  Pd（0）催化的选定假糖1,6-二烯和1,6-烯炔衍生物的环化反应以高度立体定向的方式提供了环吡喃糖苷产品。环化的σ-Pd中间体的一氧化碳插入反应可提供双环羧酸和/或双环化的环戊酮或-戊烯酮单糖衍生物，并伴随立体控制地形成多达三个CC键。