(2R,3R,6S)-1-[(E)-({(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}imino)(phenyl)methyl]-2-methoxy-6-phenylpiperidin-3-ol | 857899-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,6S)-1-[(E)-({(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}imino)(phenyl)methyl]-2-methoxy-6-phenylpiperidin-3-ol
• CAS: 857899-99-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₃
• 分子量: 486.654
• InChiKey: FTFUMVNIOIZWPE-VPRUXKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-1-[(E)-({(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}imino)(phenyl)methyl]-2-methoxy-6-phenylpiperidin-3-ol 、 乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 76.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl]methylene}amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,6S)-1-[(E)-({(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-methylpropyl}imino)(phenyl)methyl]-2-methoxy-6-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z