(2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 115860-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 115860-93-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MFADONYFMNWFQA-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2S,4RS,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxolan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-2-羟基丁酸 、 特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-ethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in stereoselective [2+2]-cycloadditions with dichloroketene
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Peter D.M. Mayo、George M. Strunz

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.014

  日期：2006.4

  During the investigation of the reaction of dichloroketene with cyclic enoxy-lactones and acyclic enoxy-ester substrates it was found that only the acylic variants effectively participated in the [2+2]-cycloaddition. Although a complete understanding of the reasons for this are lacking, molecular mechanics calculations do suggest that an out of plane twist of the cabonyl group in the acyclic compounds

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。
• Practical Racemic and Asymmetric Formal Total Syntheses of the Homocamptothecin Derivative and Anticancer Agent Diflomotecan via Tertiary Homoallylic Alcohols as Masked Aldol Equivalents
  作者：René Peters、Christian Diolez、Alain Rolland、Eric Manginot、Marc Veyrat

  DOI：10.3987/com-06-s(k)10

  日期：——

  scalable racemic as well as an asymmetric approach to the key building block for the synthesis of homocamptothecin and derivatives thereof such as the potent anticancer agent diflomotecan (4) are described. In the asymmetric route, the pyridone ring was assembled applying straightforward carbonyl chemistry. The selective generation of the quaternary stereocenter was accomplished by self reproduction of chiral

  描述了一种有效且可扩展的外消旋和不对称方法，用于合成高喜树碱及其衍生物（如强效抗癌剂二氟莫替康 (4)）的关键构件。在不对称路线中，吡啶酮环是通过简单的羰基化学组装而成的。季立体中心的选择性生成是通过从 (S)-2-羟基丁酸 (22) 开始的手性信息的自我复制来完成的，该信息利用烯丙基部分作为掩蔽的羰基。经过 10 个步骤（两次色谱纯化），以 9.0% 的总产率获得了光学纯 DE 结构单元 (7) (er > 99.95: 0.05)。不对称的“从头吡啶酮方法”有可能成为二氟莫替康技术合成的基础。
• KROHN, KARSTEN;HAMANN, INGO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 949-953
  作者：KROHN, KARSTEN、HAMANN, INGO

  DOI：——

  日期：——