(1aR,4aS,5R,7R,7aS)-7-Hydroxy-4a-methyl-7-vinyloctahydroindeno[3a,4-b]oxirene-5-carbonitrile | 1312675-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,4aS,5R,7R,7aS)-7-Hydroxy-4a-methyl-7-vinyloctahydroindeno[3a,4-b]oxirene-5-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3R,7S,8R,10R)-10-ethenyl-10-hydroxy-7-methyl-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-8-carbonitrile
• CAS: 1312675-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YWSRRWPKIWWFGG-FPYNETTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4aS,5R,7R,7aS)-7-Hydroxy-4a-methyl-7-vinyloctahydroindeno[3a,4-b]oxirene-5-carbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,3aS,4R,7aS)-4-Hydroxy-7a-methyl-3-oxo-3a-vinyloctahydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  solanoeclepin A的全合成

  摘要：

  包囊线虫是一种麻烦的寄生虫，它们生活在并摧毁一系列重要的寄主蔬菜植物上。马铃薯胞囊线虫造成的损害现已在 50 多个国家报告。消除该问题的一种方法是刺激线虫的早期孵化，但关键的孵化刺激物自然没有足够的数量来做到这一点。在这里，我们报告了马铃薯胞囊线虫的关键孵化刺激物质 solanoeclepin A 的首次化学合成。我们合成中的关键步骤是构建高应变三环的分子内环化反应[5.2.1.0 1,6]癸烷骨架（DEF环系统）和呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应用于合成ABC碳骨架。目前的综合有可能有助于解决 21 世纪的一个关键食品问题。

  DOI：

  10.1038/nchem.1044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7aS)-3-Hydroxy-7a-methyl-3-vinyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1aR,4aS,5R,7R,7aS)-7-Hydroxy-4a-methyl-7-vinyloctahydroindeno[3a,4-b]oxirene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  solanoeclepin A的全合成

  摘要：

  包囊线虫是一种麻烦的寄生虫，它们生活在并摧毁一系列重要的寄主蔬菜植物上。马铃薯胞囊线虫造成的损害现已在 50 多个国家报告。消除该问题的一种方法是刺激线虫的早期孵化，但关键的孵化刺激物自然没有足够的数量来做到这一点。在这里，我们报告了马铃薯胞囊线虫的关键孵化刺激物质 solanoeclepin A 的首次化学合成。我们合成中的关键步骤是构建高应变三环的分子内环化反应[5.2.1.0 1,6]癸烷骨架（DEF环系统）和呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应用于合成ABC碳骨架。目前的综合有可能有助于解决 21 世纪的一个关键食品问题。

  DOI：

  10.1038/nchem.1044

文献信息

• Stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A
  作者：Takahiro Hiramatsu、Motomasa Takahashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.069

  日期：2014.2

  involving the 6-7-6-5 polycyclic carbon framework with various functional groups. The stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A was achieved on the basis of the cyclopentene annulation method and the semi-pinacol rearrangement reaction of an epoxy alcohol for constructing the trans-fused 6-5 bicyclic skeleton possessing two quaternary carbon atoms at the angular positions.

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。