4-[3-(2-aminophenyl)-2-propynyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 540516-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2-aminophenyl)-2-propynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-[3-(2-aminophenyl)-2-propynyl]-1,3-oxazolan-2-one；4-[3-(2-Aminophenyl)prop-2-ynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 540516-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZTBLGIJBQIANQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.2 °C
• 沸点：
  518.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2-aminophenyl)-2-propynyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到5-(2-aminophenyl)-7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型光学活性色氨酸类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。

  DOI：

  10.1021/ol034360d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-[3-(2-aminophenyl)-2-propynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型光学活性色氨酸类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。

  DOI：

  10.1021/ol034360d

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Novel Biologically Relevant Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、René de Gelder、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200404012

  日期：2004.6

  synthetic approach to the synthesis of novel tryptophan derivatives and benzofuran-containing amino acids is detailed. The sequence starts from enzymatically resolved enantiopure acetylene-containing amino acids, of which the acetylene function can be efficiently transformed into the targeted 2-substited indole and benzofuran moieties via Sonogashira-type coupling and metal-catalyzed cyclization.

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。