ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate | 1259035-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1259035-31-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: ZCBYKPYYQDUBFA-VQTJNVASSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.54 g的产率得到ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulated Pyrroles: Condensation of Aldose Sugars, Arylamines, and 1,3-Diones Using TBAB

  摘要：

  易于获得的熔融态四丁基溴化铵（TBAB，10 mol%）可在无溶剂条件下有效催化各种原位生成的烯胺（由芳胺和 1,3-酮）与醛糖的反应。反应进行迅速，乙酰化后以良好至高产率（55-78%）得到相应的受保护的环状吡咯衍生物。本方法具有诸如优异的产率、简单的程序、更短的反应时间和更温和的条件等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257973