dimethyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1142926-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1142926-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: SKLWQMAGXCWGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dithiolo-8-methyl<3,4-b>indole-3-thione 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到dimethyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成和1,2-二硫代[4,3 - b ]吲哚-3（4H）-硫酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  用S 2 Cl 2和DABCO在氯仿中处理N-取代的2-甲基-1 H-吲哚1，得到相应的[1,2]二硫代[4,3 - b ]吲哚-3（4 H）-硫酮5。高产率地添加三乙胺。1,2-二硫代-3-硫酮5与一或两个DMAD等效物进行环加成反应，得到2-（3-硫代-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-亚烷基）-1,3-二硫代10或稠合的4,5-二氢硫代吡喃并[3,2- b ]吲哚9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.069

文献信息

• Synthesis of oxoindolin-3-ylidene-1,3-dithioles
  作者：S. Ahadi、Gh. Hosseini、A. Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-011-0028-5

  日期：2012.6

  An efficient and one-pot synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylates by a three-component condensation reaction of isatins, carbon disulfide and dialkyl acetylendicarboxylates in the presence of Bu3P is reported. Reaction of carbon disulfide and dialkyl acetylene dicarboxylates with acenaphthylene-1,2-dione, ninhydrine and pyrimidine-tetraone resulted in the formation of 2-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylates, 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylates and 2-(2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylates, respectively, in the same conditions.

  据报道，在 Bu3P 的存在下，通过异汀类、二硫化碳和乙炔二羧酸二烷基酯的三组分缩合反应，高效地单锅合成了 2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)-1,3-二硫杂环戊烯-4,5-二羧酸盐。二硫化碳和乙炔二羧酸二烷基酯与苊烯-1,2-二酮、茚三酮和嘧啶四酮反应生成 2-(2-氧代苊烯-1(2H)-亚基)-1,3-二硫代-4、5-二羧酸盐、2-(1,3-二氧代-1H-茚-2(3H)-亚基)-1,3-二硫杂环戊烯-4,5-二羧酸盐和 2-(2,4,6-三氧四氢嘧啶-5(6H)-亚基)-1,3-二硫杂环戊烯-4,5-二羧酸盐。