2-[(trifluoromethyl)thio]-5-(chloro)pyridine | 1204234-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(trifluoromethyl)thio]-5-(chloro)pyridine
• 英文别名: 5-Chloro-2-(trifluoromethylthio)pyridine；5-chloro-2-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 1204234-65-0
• 化学式: C₆H₃ClF₃NS
• 分子量: 213.611
• InChiKey: NTZIEAPCGRKIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trifluoromethyl)thio]-5-(chloro)pyridine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 镁,溴(2,6-二甲氧苯基)- 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-氯-2-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 盐酸 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(trifluoromethyl)thio]-5-(chloro)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。