dimethyl-2,3 pentene-4 oate de methyle syn | 20459-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl-2,3 pentene-4 oate de methyle syn
• 英文别名: syn methyl 2,3-dimethyl-4-pentenoate；threo-2,3-Dimethyl-4-pentensaeure-methylester；methyl (2S,3R)-2,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 20459-98-7；88821-90-3；88821-91-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VXHAQZIIELUMED-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,3 pentene-4 oate de methyle syn 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (2R*,3S*,E)-2,3-dimethyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of truncated Battacin antimicrobials featuring novel N-terminal fatty acids with an excellent safety profile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129535
• 作为产物：
  描述：

  trans,cis-2,3-dimethyl-4-(iodomethyl)-γ-butyrolactone 在 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl-2,3 pentene-4 oate de methyle syn
  参考文献：
  名称：

  Development of truncated Battacin antimicrobials featuring novel N-terminal fatty acids with an excellent safety profile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129535

文献信息

• An Examination of the Scope and Stereochemistry of the Ireland-Claisen Rearrangement of Boron Ketene Acetals
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/chem.201304384

  日期：2014.4.7

  The Ireland–Claisen rearrangement of boron ketene acetals is described. The boron ketene acetal intermediates are formed through a soft enolization that obviates the use of strong bases and the intermediacy of alkali metal enolates. Yields and diastereoselectivities of these rearrangements are very sensitive to the choice of boron reagent, even among those that have been shown to effect quantitative

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。
• Stereochimie de la deprotonation et de la reaction d'aldolisation des dithioesters
  作者：Pierre Beslin、Yannick Vallee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96370-7

  日期：1985.1
• Cis-selectivity of the kinetic deprotonation of dithiopropanoates
  作者：Pierre Beslin、Patrick Metzner、Yannick Vallée、Jean Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88183-6

  日期：1983.1
• The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation
  作者：Robert E. Ireland、Richard H. Mueller、Alvin K. Willard

  DOI：10.1021/ja00426a033

  日期：1976.5