1-benzyl-3-(2-methoxyphenyl)imidazolium bromide | 1449509-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-methoxyphenyl)imidazolium bromide
• CAS: 1449509-04-9
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇N₂O
• 分子量: 345.239
• InChiKey: WAWSZURDMXCKRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(2-methoxyphenyl)-imidazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-3-(2-methoxyphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  间苯二烯官能化的咪唑鎓盐作为钯催化的铃木-宫浦交叉偶联的配体前体

  摘要：

  基于刚性间苯二酚芳烃平台（三克咪唑鎓盐1 - 3）的合成，并用作在铃木-宫浦催化剂前体与苯基硼酸的芳基卤化物的交叉偶联。在这些亲碳烯配体，杂环部分具有连接到间苯二酚环的C2原子一个N原子，而另一个是被烷基（R =取代的Ñ丙基，异丙丙基，苄基）。大环核的甲基C原子全部被戊基取代。通过使用咪唑/ Pd比例为1：1可获得最佳的催化性能。催化体系表现出高活性，以R = n-丙基（1）< i的顺序增加-丙基（2）<苄基（3）。例如，使用3可使溴化甲苯在100°C的二恶烷芳基化反应中的活性最高为30 100 mol（换算成ArX）mol（Pd）-1  h -1。对比研究表明咪唑鎓盐3的性能显着优于不含腔形取代基的相关盐。这些实验说明了庞大的间苯二甲烯单元的作用，其促进了还原消除步骤。通过用苯基取代戊基取代基对空洞结构的修饰进一步表明，催化效果受低位带取代基性质的影响。结果有力地表明，从所获得的催化剂的Pd

  DOI：

  10.1002/cctc.201200716