(S)-{2-benzylsulfanyl-1-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentyloxy-8-quinolylamino)pentylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 925935-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-{2-benzylsulfanyl-1-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentyloxy-8-quinolylamino)pentylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 925935-00-8
• 化学式: C₃₇H₅₄N₄O₅S
• 分子量: 666.926
• InChiKey: YPMSFDJQFYXVEX-WSXWNZDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{2-benzylsulfanyl-1-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentyloxy-8-quinolylamino)pentylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S)-N1-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentyloxy-8-quinolylamino)pentyl]-2-amino-4-(benzylsulfanyl)propanamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型 8-喹啉胺的合成、抗疟、抗利什曼尼、抗菌、细胞毒性和高铁血红蛋白 (MetHB) 形成活性。

  摘要：

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-{4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.036
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentoxy-8-quinolylamino)pentyl]-1,3-isoindolinedione 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-{2-benzylsulfanyl-1-[4-(4-ethyl-6-methoxy-5-pentyloxy-8-quinolylamino)pentylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 8-喹啉胺的合成、抗疟、抗利什曼尼、抗菌、细胞毒性和高铁血红蛋白 (MetHB) 形成活性。

  摘要：

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-{4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.036