1-[2,3-dihydroxycyclopent-1-yl]-5-(furan-2-yl)uracil | 1427951-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2,3-dihydroxycyclopent-1-yl]-5-(furan-2-yl)uracil
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3R)-2,3-dihydroxycyclopentyl]-5-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1427951-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: FVCNYSKZDVXNJK-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 1-[2,3-dihydroxycyclopent-1-yl]-5-(furan-2-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  “反向”碳环挠性分子：新型腺苷脱氨酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.771187