methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 28538-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tosyl-α-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 28538-12-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: WAZCOJBCBIKJNU-SRMQOGAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂对糖苷的一些仲对甲苯磺酸盐进行脱磺酰氧基化；高产的2-和3-脱氧糖路线

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85023-4

文献信息

• Synthesis of two enantiomeric tetrasubstituted cyclohexanones from 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives
  作者：Antonio Salustiano Machado、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90774-2

  日期：1985.1
• SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702
  作者：SATO, KEN-ICHI、JGARASHI, TETSUTARO、YANAGISAWA, YUKIO、KAWAUCHI, NOBUYA、HAS+

  DOI：——

  日期：——