3-oxo-androsta-4,16-diene-17-carbonitrile | 42453-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-androsta-4,16-diene-17-carbonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-androsta-4,16-dien-17-carbonitril；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 42453-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: INNGRRMTIBILRQ-VYJAJWGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-androsta-4,16-diene-17-carbonitrile 在 甲基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 sodium sulfate 、 苯 作用下， 生成 3-Ethylendioxy-20-oxo-pregna-5,16-dien
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1873,1885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 3-oxo-androsta-4,16-diene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1873,1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione with Nitrogen-Containing Nucleophilic Agents
  作者：Jiří Protiva、Thi Thu Huong Nguyen、Jiří Urban、Eva Klinotová

  DOI：10.1135/cccc19971095

  日期：——

  21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione (1) enters a reaction with acetonitrile catalyzed by perchloric acid, giving unusual products with the furostane skeleton. In contrast to analogous reactions, the reaction with sodium azide results in the azido derivative possessing the non-rearranged ring D. The ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra are discussed.

  21-乙酰氧基-16α,17α-环氧孕-4-烯-3,20-二酮（1）在高氯酸催化下与乙腈发生反应，产生具有呋喃环骨架的非寻常产物。与类似反应相比，与叠氮化钠反应的产物具有未重排的D环。讨论了其¹H NMR，¹³C NMR和质谱数据。
• Dehydration of steroidal cyanohydrins
  作者：G. S. Grinenko、E. V. Popova、M. I. Ryakhovskaya、T. O. Lisitsyna、A. I. Terekhina、G. I. Gritsina

  DOI：10.1007/bf00779272

  日期：1984.8