(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile | 40914-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• 英文别名: 17-cyanoandrosta-5,16-dien-3beta-ol；3β-hydroxy-androsta-5,16-diene-17-carbonitrile；3β-Hydroxy-androsta-5,16-dien-17-carbonitril；3β-Hydroxy-androstadien-(5.16)-carbonsaeure-(17)-nitril；3β-Hydroxy-21-nor-pregnadien-(5.16)-saeure-(20)-nitril；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 40914-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: LSOYTGLFWRJMCU-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 3-oxo-androsta-4,16-diene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1873,1885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-氰基-5,16-雄甾二烯-3 beta-醇-3-乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Schmidt-Thome, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 182,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Cyanation Using CO2 and NH3
  作者：Hua Wang、Yanan Dong、Chaonan Zheng、Christian A. Sandoval、Xue Wang、Mohamed Makha、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.009

  日期：2018.12

  Selective cyanation of aryl halides was achieved with CO2 and NH3 as the only sources of carbon and nitrogen, respectively. In the presence of Cu catalysts under low pressure (3 atm), a variety of aromatic iodides and bromides were transformed to the desired nitrile products without the use of toxic metal cyanides. Notably, olefins, esters, amides, alcohols, and amino groups were tolerated. Mechanistic

  分别使用CO 2和NH 3作为唯一的碳和氮源，实现了芳基卤化物的选择性氰化。在低压（3个大气压）下存在铜催化剂的情况下，无需使用有毒的金属氰化物，即可将各种芳族碘化物和溴化物转化为所需的腈产品。值得注意的是，可以容忍烯烃，酯，酰胺，醇和氨基。机理研究表明，涉及异氰酸酯中间体的Cu（III）-芳基插入。通过这种方法可以方便地从相应的同位素标记的CO 2和NH 3中获得[ 13 C，15 N]标记的腈。