(1S,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 151765-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 151765-54-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: PTJCQAJXXWSVES-PNAMUXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于机制的GlcNAc激发的肽聚糖回收酶NagZ的环糖醇灭活剂可逆转铜绿假单胞菌对β-内酰胺的抗性†

  摘要：

  介绍了基于机制的强效灭活剂NagZ的开发，该酶对革兰氏阴性细菌中可诱导的AmpCβ-内酰胺酶的产生至关重要。该灭活剂显着降低了重要的β-内酰胺类对临床相关的铜绿假单胞菌菌株的MIC值。

  DOI：

  10.1039/c8cc05281f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R,6R)-3-O-acetyl-4,5-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-epoxycyclohexane-3,4,5-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid

  摘要：

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c39930000995