tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 800381-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 800381-99-1
• 化学式: C₃₂H₄₁N₇O₈S₃
• 分子量: 747.918
• InChiKey: KKZNKJJQZUZXSO-SLCOJKFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2R,3S)-3,6-bis(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-[[(2S)-2-azidopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二正丁基氧化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton, Part 1: Construction of the Dehydropiperidine/Thiazoline-Containing Macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Anthony A. Estrada、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/anie.200461340

  日期：2004.9.27