(2E,4E)-N-allyl-3-(phenylthio)-N-tosylhexa-2,4-dienamide | 1356158-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N-allyl-3-(phenylthio)-N-tosylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 1356158-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 413.562
• InChiKey: APBGCOOXTRNXII-LSJCTNHJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-allyl-3-(phenylthio)-N-tosylhexa-2,4-dienamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aRS,5RS)-2-benzoyl-5-methyl-7-(phenylthio)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢-2-吡啶酮的开环与分子内Diels–Alder反应

  摘要：

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.060
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-4-phenylsulfanyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-N-allyl-3-(phenylthio)-N-tosylhexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  二氢-2-吡啶酮的开环与分子内Diels–Alder反应

  摘要：

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.060