4-(phosphonophenylmethyl)-2-piperazinecarboxylic acid hydrobromide | 129365-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(phosphonophenylmethyl)-2-piperazinecarboxylic acid hydrobromide
• CAS: 129365-44-2；129365-45-3
• 化学式: 8BrH*5C₁₂H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 2148.55
• InChiKey: NJMMYAUROMNNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl 1-phenylmethyl 4-<(dimethoxyphosphinyl)phenylmethyl>-1,2-piperazinedicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 4-(phosphonophenylmethyl)-2-piperazinecarboxylic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成CPP相关竞争性NMDA拮抗剂的新方法。初步的构效关系和药理评价。

  摘要：

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。

  DOI：

  10.1021/jm00172a037