(Z)-2-Bromo-4-mercapto-but-2-enoic acid ethyl ester | 916583-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-4-mercapto-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 916583-96-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂S
• 分子量: 225.106
• InChiKey: LWCFOEGSCKQCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-4-mercapto-but-2-enoic acid ethyl ester 、 Acetic acid 3-hydroxy-2-nitro-propyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到Bromo-(4-hydroxymethyl-4-nitro-tetrahydro-thiophen-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient ‘one-pot’ synthesis of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes through tandem Michael–Henry and Michael–Michael reactions

  摘要：

  In situ generated nitro alkenes underwent tandem Michael-Henry and Michael-Michael sequences leading to the 'one-pot' formation of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes using the commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of merca-ptoacetaldehyde) or its 4-mercapto-2-butenoates derivatives as suitable bifunctional partners, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 以80%的产率得到(Z)-2-Bromo-4-mercapto-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient ‘one-pot’ synthesis of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes through tandem Michael–Henry and Michael–Michael reactions

  摘要：

  In situ generated nitro alkenes underwent tandem Michael-Henry and Michael-Michael sequences leading to the 'one-pot' formation of 3,4-substituted tetrahydrothiophenes using the commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of merca-ptoacetaldehyde) or its 4-mercapto-2-butenoates derivatives as suitable bifunctional partners, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.055