5,6-Diamino-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione | 144827-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Diamino-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144827-93-0
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: SBCLJMLWCPZGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diamino-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (R)-6-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-3-allyl-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dithionite 作用下， 生成 5,6-Diamino-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738

文献信息

• XANTHINE DERIVATIVES, THEIR USE AS A MEDICAMENT, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP3275885A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  The invention relates to a xanthine derivative defined by chemical formula I or a salt thereof, its use as a medicament, especially for use in the treatment of serotonin-related diseases or disorders, and a pharmaceutical preparation comprising the xanthine derivative. The novel xanthine compounds are capable of inhibiting tryptophan hydroxylases (TPH) involved in the biosynthesis of serotonin and are effective in influencing the serotonin level in the body.

  本发明涉及一种由化学公式I定义的嘌呤衍生物或其盐，其用作药物，特别用于治疗与血清素相关的疾病或失调，以及包含该嘌呤衍生物的药物制剂。 这些新型的嘌呤化合物能够抑制参与血清素生物合成的色氨酸羟化酶（TPH），并且在影响体内的血清素水平方面有效。
• Xanthine derivatives, their use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising the same
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP3061761A1

  公开（公告）日：2016-08-31

  The invention relates to a xanthine derivative defined by chemical formula I or a salt thereof, its use as a medicament, especially for use in the treatment of serotonin-related diseases or disorders, and a pharmaceutical preparation comprising the xanthine derivative. The novel xanthine compounds are capable of inhibiting tryptophan hydroxylases (TPH) involved in the biosynthesis of serotonin and are effective in influencing the serotonin level in the body.

  该发明涉及一种由化学式I定义的黄嘌呤衍生物或其盐，其用作药物，特别是用于治疗与血清素相关的疾病或紊乱，并且包括该黄嘌呤衍生物的药物制剂。这种新型黄嘌呤化合物能够抑制与血清素生物合成中的色氨酸羟化酶(TPH)有关的酶，并且在影响体内血清素水平方面具有有效性。
• Xanthine compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0501379A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: wherein each of R1 and R2 independently represents allyl or propargyl; R3 represents hydrogen or lower alkyl; each of X1 and X2 independently represents oxygen or sulfur; Y represents a single bond or alkylene, and n represents 0 or 1; and pharmaceutically acceptable salts thereof have a diuretic effect and a renal-protecting effect.

  下式所代表的新型黄嘌呤化合物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表烯丙基或丙炔基；R3 代表氢或低级烷基；X1 和 X2 各自独立地代表氧或硫；Y 代表单键或亚烷基，n 代表 0 或 1；其药学上可接受的盐类具有利尿作用和肾保护作用。
• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0619316A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  There is provided a novel xanthine Compound(I) wherein R¹ and R² are the same or different and each represent hydroxy-substituted, oxo-substituted or unsubstituted lower alkyl, Y is a single bond or alkylene, and Q is wherein R³ and R⁴ are the same or different and each represent hydrogen or hydroxy, n is 0 or 1; provided that when both of R³ and R⁴ are hydrogen, at least one of R¹ and R² is hydroxy-substituted or oxo-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine compound has adenosine A₁ receptor antagonizing activity, and thus shows diuretic effect, renal-protecting effect, bronchodilatory effect, cerebral function improving effect and anti-dementia effect.

  提供了一种新型黄嘌呤化合物(I) 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表羟基取代、氧代取代或未取代的低级烷基，Y 为单键或亚烷基，Q 为 其中 R³ 和 R⁴ 相同或不同且各自代表氢或羟基，n 为 0 或 1；但当 R³ 和 R⁴ 均为氢时，R¹ 和 R² 中至少有一个是羟基取代的或氧化取代的低级烷基；或其药学上可接受的盐。 黄嘌呤化合物具有腺苷 A₁受体拮抗活性，因此具有利尿作用、肾保护作用、支气管扩张作用、脑功能改善作用和抗痴呆作用。
• Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  The invention relates to a novel use of 8 substituted xanthine derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders. The invention relates in particular to the use of a xanthine derivative of general formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are independently hydrogen, saturated or unsaturated aliphatic chains which may be straight or branched having 1 to 6 carbon atoms; X and Y are independently oxygen or sulfur; Z1 is selected from the group comprising a thienyl; furanyl; cyclopentyl, phenyl or a substituted by Z2 or unsubstituted phenyl; wherein Z2 is selected from the group comprising phenyl; sulfonic acid; unsubstituted or N-substituted sulfonamide with substituents such as alkyl, aminoalkyl where the amino group may be substituted itself with lower alkyl groups bearing 1 to 4 carbon atoms; nitro; halogen substituted or unsubstituted amino group; aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; halogenated aliphatic chain with 1 to 3 carbon atoms; aliphatic chain containing ether functions, acids, esters, amides, substituted or unsubstituted amines having 1 to 3 carbon atoms, nitro, sulfonamides or a combination of these functional groups with a maximum length of the chain of 12 atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders.

  本发明涉及一种 8 取代黄嘌呤衍生物用于制造治疗自身免疫疾病药物的新用途。 本发明尤其涉及通式（I）的黄嘌呤衍生物的用途： 其中 R1、R2 和 R3 独立地是氢、饱和或不饱和脂肪族链，可以是直链或支链，具有 1 至 6 个碳原子； X 和 Y 独立地为氧或硫； Z1 选自包括噻吩基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；其中 Z2 选自包括苯基、磺酸、未取代或 N-取代的磺酰胺，其取代基包括烷基、氨基烷基（其中氨基本身可被含 1 至 4 个碳原子的低级烷基取代）、硝基、卤素取代或未取代的氨基烷基、呋喃基、环戊基、苯基或被 Z2 取代或未取代的苯基；卤素取代或未取代的氨基；具有 1 至 3 个碳原子的脂肪族链；具有 1 至 3 个碳原子的卤代脂肪族链；含有醚官能团的脂肪族链、酸、酯、酰胺、具有 1 至 3 个碳原子的取代或未取代的胺、硝基、磺酰胺或这些官能团的组合，链的最大长度为 12 个原子、 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗自身免疫性疾病的药物。