2,5-dimethyl-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 76473-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-pyrrol；Ethyl 2,5-dimethylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 76473-34-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LRRVCHKZSOAAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-(3,6-dimethylpyridazin-1-ium-1-yl)-1-ethoxymethanimidate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI; TAKAYAMA KAZUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2676-2681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XIII. Photochemical behavior of pyrazine, pyrimidine, and pyridazine N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA、KAZUKO TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2676

  日期：——

  Photolyses of various diazine N-ethoxycarbonylimides (3, 9, and 19), prepared from the corresponding diazines (1, 8, and 17), resulted in the formation of the pyrazole derivatives (4 and 10) from pyrazine and pyrimidine N-imides, and of the pyrrole derivatives (20) from pyridazine N-imides. These photolyses may proceed by rearrangement to diaziridine intermediates, followed by ring expansion to the corresponding 1, 2, 5-, 1, 2, 4-, or 1, 2, 3-triazepines (6, 12, or 22), which then undergo isomerization to the triaza[3.2.0]bicycloheptadienes (7, 13, and 23), followed by elimination to give the products (4, 10, and 20, respectively).

  各种氮杂环 N-乙氧羧基亚胺（3、9 和 19）的光解反应，源自相应的氮杂环（1、8 和 17），导致从呀嗪和嘧啶 N-亚胺生成吡唑衍生物（4 和 10），以及从吡啶嗪 N-亚胺生成吡咯衍生物（20）。这些光解可能通过重排形成二氮环中间体，随后经过环扩张生成相应的 1,2,5-、1,2,4- 或 1,2,3-三氮唑（6、12 或 22），再经过异构化转变为三氮[3.2.0]双环七炔（7、13 和 23），最后通过消除反应生成目标产物（4、10 和 20）。
• HECHENBLEIKNER, I.;ENLOW, W. P.
  作者：HECHENBLEIKNER, I.、ENLOW, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4551540A
  申请人：——

  公开号：US4551540A

  公开（公告）日：1985-11-05
• US4551539A
  申请人：——

  公开号：US4551539A

  公开（公告）日：1985-11-05
• TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI; TAKAYAMA KAZUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2676-2681
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 KURITA JYOJI、 TAKAYAMA KAZUKO

  DOI：——

  日期：——