methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone | 123098-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 123098-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 432.497
• InChiKey: WRKLXPPSWPMZAF-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-<2-(p-tolylsulfonyl)hydrazino>-α-D-arabino-hexopyranoside 、 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-<2-(p-tolylsulfonyl)hydrazino>-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 mol. siev. 3-A 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8