methyl (2E,4E)-5-cyclohex-1-en-1-ylpenta-2,4-dienoate | 1346262-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-cyclohex-1-en-1-ylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl 5-cyclohex-1-enylpenta-2,4-dienoate (2E,4E)；methyl (2E,4E)-5-(cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1346262-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RYUHDBDHIXGVJB-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波加速钌催化炔烃和烯炔烃的氢化乙烯基化反应：一种直接实现1,3-二烯和1,3,5-三烯的方法

  摘要：

  快速，但不脏！发现微波加热对Ru催化的炔烃氢化乙烯基化有显着影响。在短短30分钟之内即可将各种不同的末端炔烃与丙烯酸甲酯偶联，获得良好至优异的收率（参见方案）。这个新的协议转移到烯炔在C新颖偶联伴侣的hydrovinylation 给予不同的1,3,5-三烯作为唯一的产品H-激活化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201300790

文献信息

• Intermolecular Coupling of Alkynes with Acrylates by Recyclable Oxide-Supported Ruthenium Catalysts: Formation of Distorted Ruthenium(IV)-oxo Species on Ceria as a Key Precursor of Active Species
  作者：Hiroki Miura、Shun Shimura、Saburo Hosokawa、Seiji Yamazoe、Kenji Wada、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201100415

  日期：2011.10

  A solid ceria-supported ruthenium catalyst (Ru/CeO2) as well as a zirconia-supported ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed high activities toward the intermolecular coupling of alkynes with acrylates to give the corresponding 1,3-dienes in high yields. The reaction proceeded in the presence of sodium formate and both internal or terminal alkynes and norbornene could be applied for the catalytic systems

  固体二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）和氧化锆负载的钌催化剂（Ru / ZrO 2）对炔烃与丙烯酸酯的分子间偶联显示出高活性，从而以高收率得到相应的1，3-二烯。反应在甲酸钠的存在下进行，内部或末端炔烃和降冰片烯均可用于催化体系。固体钌催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低活性。二氧化铈负载的钌催化剂的FT-IR和X射线吸收精细结构（XAFS）研究表明，二氧化铈上扭曲的钌（IV）-氧代物种在反应的初始阶段就转变为低价钌物种对偶联反应有效。