20-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene | 276698-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene
• 英文别名: (22S)-20-(1'-hydroxy-3'-buten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene；(20S)-20-[(1'S)-1'-hydroxy-3'-buten-1'-yl]-3-oxopregn-4-ene；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 276698-14-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: KIVHMQYHGAOJBN-AAPMLTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 20-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene 在 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 (R)-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过抑制差向异构化的高度对映选择性烯丙基转移

  摘要：

  成功开发出一种高对映选择性的烯丙基转移方法，可以中等至高收率生产末端均烯丙基醇。在所有情况下，反应均在弱酸条件下进行；降低反应温度可抑制外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  20-(1'-hydroxy-3'-butyn-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到20-(1-hydroxy-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基炔丙基溴与醛的铟介导反应：高度区域选择性合成艾伦和高炔丙醇

  摘要：

  使用三烷基甲硅烷基炔丙基溴与各种醛的铟介导的反应，已经完成了丙二烯醇或高炔丙醇的高区域选择性制备。只需改变甲硅烷基和反应条件，即可以高区域选择性获得丙二烯醇和高炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja037410i

文献信息

• A highly chemoselective and diastereoselective trifluoromethane sulfonic acid catalyzed addition of allyltributylstannanes to a steroidal aldehyde in aqueous media
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu、Qi-Ying Hu、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00088-4

  日期：2000.4

  Trifluoromethane sulfonic acid catalyzes the addition of allylic tributylstannanes to steroidal aldehyde 1 in aqueous media to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields and high diastereoselectivities.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡在水性介质中添加到甾族醛1中，从而以高收率和高非对映选择性生成相应的均烯丙基醇。
• Loh, Teck-Peng; Hu, Qi-Ying; Vittal, Jagadese J., Synlett, 2000, # 4, p. 523 - 525
  作者：Loh, Teck-Peng、Hu, Qi-Ying、Vittal, Jagadese J.

  DOI：——

  日期：——
• Homoallylic sterol/indium(III) Lewis acid: a novel enantioselective allylation system exhibiting α-regioselectivity
  作者：Teck-Peng Loh、Qi-Ying Hu、Yew-Keong Chok、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02011-1

  日期：2001.12

  A homoallylic sterol/indium(III) Lewis acid reagent system Was Utilized for the enantioselective and a-regioselective allylation of various aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by Indium(III)−PYBOX Complex
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol047711c

  日期：2005.1.1

  A chiral indium(III)-PYBOX complex prepared from indium triflate and chiral PYBOX has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributyl stannane to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes resulted in good yields and high enantioselectivities (up to 94% ee).