[2-(2-allyloxybenzylideneamino)phenyl](phenyl)methanone | 1354644-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-allyloxybenzylideneamino)phenyl](phenyl)methanone
• CAS: 1354644-29-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: IOBYJRPVDOONAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-allyloxybenzylideneamino)phenyl](phenyl)methanone 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化亚胺 Umpolung/Semipinacol 重排级联用于合成吲哚酚

  摘要：

  与众所周知的醛极性反转相比，使用 N-杂环卡宾 (NHC) 进行醛亚胺还原的研究较少。本文描述的是 NHC 催化的醛亚胺 umpolung/semipinacol 重排级联，用于荧光活性、N-H 未保护的吲哚酚衍生物的原子经济合成。此外，还确定了 NHC 催化通过醛亚胺的旋转对映选择性合成 α-亚胺醇的条件。亲核的氮杂-Breslow 中间体被羰基亲电子试剂拦截。初步的 DFT 研究揭示了邻醌甲基化物中间体中重芳香质子转移耦合的芳基迁移，促进了半频那醇重排。此外，还评估了合成的吲哚酚的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00793
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 2-氨基二苯甲酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(2-allyloxybenzylideneamino)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化亚胺 Umpolung/Semipinacol 重排级联用于合成吲哚酚

  摘要：

  与众所周知的醛极性反转相比，使用 N-杂环卡宾 (NHC) 进行醛亚胺还原的研究较少。本文描述的是 NHC 催化的醛亚胺 umpolung/semipinacol 重排级联，用于荧光活性、N-H 未保护的吲哚酚衍生物的原子经济合成。此外，还确定了 NHC 催化通过醛亚胺的旋转对映选择性合成 α-亚胺醇的条件。亲核的氮杂-Breslow 中间体被羰基亲电子试剂拦截。初步的 DFT 研究揭示了邻醌甲基化物中间体中重芳香质子转移耦合的芳基迁移，促进了半频那醇重排。此外，还评估了合成的吲哚酚的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00793

文献信息

• Gas-phase generation and cyclisation reactions of imidoyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Anton G. Tenan、Andrew Thomson

  DOI：10.1039/c1ob06228j

  日期：——

  Some 1,2-diarylimidoyl radicals were generated in the gas-phase by intramolecular radical translocation from ortho-imino-aryloxyl radicals, in turn generated under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions. The imidoyls reacted with XRortho′-substituents in the N-aryl group to give (in most cases) modest yields of cyclisation products. Depending on the nature of the bridging atom (X), the formation of

  在气相中，通过邻亚氨基亚氨基芳基氧基的分子内基团易位而在气相中产生了一些1，2-二芳基酰亚胺基，然后在快速真空热解（FVP）条件下产生了该基团。亚胺基与N-芳基中的XR邻位取代基反应（在大多数情况下）产生适量的环化产物。取决于桥接原子（X）的性质，这些产物的形成是通过进一步的氢原子易位（X = CH 2）或通过ipso引发的-攻击芳基（R = Ph），或通过直接取代杂原子（X = S）。XR = N（Me）Ph时，主要反应产物可能是不涉及相应亚氨酰基的竞争途径的结果。