N-(adamantan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzamide | 1402047-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• CAS: 1402047-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: JENNGOXEVQBGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  从异氰酸酯轻松合成位阻受阻和电子不足的仲酰胺

  摘要：

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201204481

文献信息

• A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates
  作者：Maria E. Due-Hansen、Sunil K. Pandey、Elisabeth Christiansen、Rikke Andersen、Steffen V. F. Hansen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c5ob02129d

  日期：——

  A protocol for amide coupling by in situ formation of acyl fluorides and reaction with amines at elevated temperature has been developed and found to be efficient for coupling of sterically hindered substrates and electron deficient amines where standard methods failed.

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。
• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。